A bolsa Dior Saddle foi criada em 1999 pelo então diretor de design John Galliano. A bolsa Dior Saddle tem uma estrutura única e detalhes curvos que foram inspirados em uma sela de cavalo. Este design apelativo teve um sucesso imediato.

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A bolsa Dior Saddle deixou sua marca na história da Dior. A bolsa alcançou o status de "It-bag" no final dos anos 90 e início dos anos 00. A bolsa Dior Saddle voltou a ser usada quando as bolsas vintage voltaram à moda. Desde 1999, a gama Dior Saddle foi alargada pela atual diretora de design da Dior, Maria Grazia Chiuri, tendo o design, os materiais utilizados e as cores evoluído ao longo do tempo. Algumas das bolsas Dior Saddle mais vendidas vão desde a bolsa Dior Saddle com o icónico monograma Christian Dior, até a Dior Double Saddle, concebida para quem precisa de uma solução mais espaçosa, mas que ainda mantém os elementos icônicos da clássica bolsa Dior Saddle.